A 1 légua da Sé do Porto, para as bandas da foz do Leça, no local onde houvera um templo romano dedicado a Júpiter, ergueu-se um mosteiro no séc. X. Parece que o primeiro registo da sua existência data de 18.3.1003, quando uma tal de Flamula Vigilia legou em testamento uma herdade aos presbíteros, frades e freiras.
O mosteiro beneditino, localizado no caminho de Santiago, era um dos mosteiros mais importantes do Condado Portucalense, a par de Santo Tirso, Arouca e Pendorada.
Depois de alguns anos sob a alçada do bispado de Coimbra, oferta de D. Urraca em 1094, a irmã D. Teresa, mãe de Afonso Henriques, entregou o mosteiro entre 1112 e 1128 à 1ª ordem militar que se cá instalou, a dos Religiosos Cavaleiros do Hospital de S. João de Jerusalém (Ordem de Malta a partir do séc. XVI) - a propósito, a palavra ba(i)lio corresponde a uma comenda de cavaleiro. Em 1157, o rei fundador doou ao mosteiro as terras circundantes, tendo esse couto sido confirmado em 1166:
'Consta do Tombo deste Baliado dar o Senhor Rey Dom Affonso Henriques esta igreja a Dom Raimundo (conde e senhor da Galiza) Provedor dos Santos e pobres da Santa Cidade de Jerusalém e a Dom Ayres Prior de Portugal e Galiza e lhe deo terras e pençoens e lhas coutou no ano de 1166 e lhe deo jurisdiçam Cível e poder de pôr ouvidor que conhecesse de apellaçooens e agravos e alimpasse pautas e confirmasse peno povo na camera destedito Couto de Lessa e assim sam os venerandos Balios senhores donatáríos e capitaens deste Couto'
Por algum tempo lá viveram Afonso Henriques e Sancho I, mas a data mais marcante da história monacal é 15 de Maio de 1372, quando D. Fernando ali desposou Leonor Teles - longe duma irada Lisboa, que não aceitava o casório (e o futuro deu-lhe razão): o rei incumpriu as promessas sucessivas de casar com as infantas Leonor de Aragão e Leonor de Castela, embeiçando-se por outra Leonor (sobrinha do conde de Barcelos e descendente de Sancho I e dum rei das Astúrias e Leão), com um problemazito, era mulher do fidalgo João Lourenço da Cunha - a anulação papal desse matrimónio foi fácil, mas o povo de Lisboa, Santarém, Leiria, Tomar e Montemor-o-Velho levantou-se contra a ideia duma união entre a 'aleivosa', como ficou conhecida, e o rei que ela enfeitiçara...
Renovado nos séc. XII (por Gualdim Paes, em 1180, sendo então dedicado a Santa Maria) e XIV (em 1330-36, pelo prior Estevão Vasques Pimentel), o exemplar de igreja-fortaleza combina os estilos românico e gótico.
O aspecto actual, deve-o à Direcção Geral dos Monumentos Históricos, que empreendeu um restauro profundo do mosteiro na década de 1930, ao fim de 100 anos de definhamento, após a extinção das ordens religiosas em 1834: a casa tinha uso privado, a igreja estava cheia de entulho e as janelas góticas estavam quadradas. Obras de beneficiação, desde 1996, devem-se ao mecenato da Unicer, cuja fábrica fica não muito longe.
Foi considerado monumento nacional em Junho de 1910, no estertor da monarquia.
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